Το Κυπαρίσσι βρίσκεται βορειοανατολικά στο Νομού Λακωνίας, στο Μυρτώο Πέλαγος. Είναι ένα αρκετά απομακρυσμένο χωριό αφού απέχει από την πρωτεύουσα της Λακωνίας την Σπάρτη γύρω στα 90 χιλιόμετρα. Αποτελείται από τρεις οικισμούς. Φτάνοντας στο Κυπαρίσσι θα συναντήσετε τον οικισμό της Βρύσης, παρακάτω είναι η Παραλία και στα αριστερά της Παραλίας είναι η Μητρόπολη ( όπου βρίσκεται η αντίστοιχη εκκλησία ) . Διοικητικά ανήκει στον Δήμο Μονεμβάσιας ενώ ο μόνιμος πληθυσμός του πρέπει να ξεπερνάει τους 400 κατοίκους.
Ο συντομότερος δρόμος είναι από το Γεράκι Λακωνίας. Λίγο πριν μπείτε στην Σπάρτη από Τρίπολη, στην γέφυρα του Ευρώτα θα ακολουθήσετε την πινακίδα προς Γεράκι που θα δείτε στο αριστερό σας χέρι. Αφού περάσετε μέσα από κάποια χωριά θα φτάσετε στο Γεράκι. Ο δρόμος μέχρι το Γεράκι είναι αρκετά καλός εκτός από κάποια σημεία που γίνονται έργα. Όταν φτάσετε στο Γεράκι θα ακολουθήσετε την ταμπέλα προς Αλεποχώρι - Αγίο Δημήτριο.
Σε όλες τις άλλες διασταυρώσεις μέσα στο Γεράκι ακολουθείτε τις πινακίδες για Μολάους - Μονεμβάσια. Στη συνέχεια περνάτε το Αλεποχώρι και όταν φτάσετε στον Άγιο Δημήτριο θα δείτε μια μεγάλη διασταύρωση μπροστά από ένα περίπτερο όπου θα έχει πινακίδα για Κυπαρίσσι. Μετά μέχρι να φτάσετε στο Κυπαρίσσι ακολουθείτε τις πινακίδες για Κυπαρίσσι, από όσο θυμάμαι υπάρχει σε όλες τις διασταυρώσεις που θα συναντήσετε αλλιώς πάτε προς Κρεμαστή και Χάρακα. Τα τελευταία δέκα χιλιόμετρα από τον Χάρακα μέχρι το Κυπαρίσσι είναι φανταστικά με φοβερή θέα. Από Αθήνα μέσω Τρίπολης κάναμε γύρω στις τεσσεράμισι ώρες με μια μικρή στάση των 20 λεπτών.
